Bogarde puede presumir de haber jugado en alguno de los mejores equipos del mundo: El Ajax, el Milan, el Barça y el Chelsea. Se proclamó campeón de Europa con el mítico Ajax de Van Gaal en 1995.
Llegó al Barça tras un discreto paso por el Milan de la mano de Van Gaal. Lo hizo junto a Michael Reiziger.
En el Barcelona, sus resultados fueron desastrosos. A pesar del empeño de Van Gaal, encadenó una pésima actuación tras otra. Aún así aguantó dos años. El colmo llegó en un partido del Barça en Suecia, de Champions ante el AIK Solna. Van Gaal se vio obligado a sustituirlo a los 20 minutos de partido, temiendo llevarse un puñado de goles o de quedarse con 10.

Pero si su etapa en el Barça fue mala, la del Chelsea fue esperpéntica. El equipo londinense lo fichó sin que el entrenador, Gianluca Vialli lo hubiera pedido. Encima, le pusieron un sueldo multimillonario. Vialli fue cesado y llegó al banquillo de los blues Claudio Ranieri, que lo primero que hizo fue pedir que largaran al holandés. Pero el Chelsea no lo vendía (porque no había quien lo comprara) y Bogarde no se quería ir, porque cobraba 40.000 libras esterlinas a la semana. El equipo londinense empezó a presionar al jugador para que se fuera, obligándole a entrenar con el equipo reserva o el filial, por supuesto sin oler el vestuario del equipo titular. Esa situación, que cualquier otro futbolista hubiera rechazado, no pareció muy incómoda para Bogarde, que no se perdió ni uno de los entrenamientos que le obligaban a hacer con el filial. El motivo era claro, él mismo lo dijo. En ningún otro sitio iba a cobrar lo mismo y no iba a rechazarlo: “Quizá sea considerado el peor fichaje de la Premier -dijo una vez-, pero no me importa”. Bogarde aguantó cuatro años en el Chelsea, en los que apenas jugó 11 partidos. Eso sí, se lo llevó calentito.

Winston Bogarde debutó como profesional en el SVV en 1988. Un año después fichó por el Excelsior de Rotterdam y en 1991, por el Sparta de la ciudad portuaria neerlandensa. En 1994 llegó al Ajax, que abandonó en 1997 por el Milan. En el mercado de invierno de ese mismo año, llegó al Barcelona, donde estuvo hasta 2000, año en el que fichó por su último equipo, el Chelsea. En su palmarés tiene una Champions, una Intercontinental, dos ligas holandesas. Y además ( a pesar de lo maoo que era) gano y participo en estos titulos con el Barça: 2 ligas españolas, 1 Copa del Rey, y 1 S.Copa de Europa. Con la selección holandesa jugó 20 partidos.