En 1939, Greenwell llegó a ser el primer entrenador no sudamericano en ganar la Copa América cuando dirigió a la selección peruana en su primer triunfo. También entrenó de forma ocasional a la desaparecida Unió Esportiva Girona y a otros clubes como la U. E. Sants, el C. D. Castellón, el R. C. D. Español, el Valencia C. F., el R. C. D. Mallorca, el Real Sporting de Gijón y el Club Universitario de Deportes de Perú.

Greenwell, hijo de un minero del condado de Durham, inició su carrera jugando con el Crook Town la Liga Amateur del Norte de Inglaterra. Más tarde, al cumplir los dieciocho años, se vinculó al Auckland Wanderers, donde actuó durante cuatro años en los puestos de delantero centro y mediocentro.1? Allí conquistó en 1909 el Sir Thomas Lipton Trophy, un certamen internacional de la época.?

Cumplidos veintiocho años abandonó el Reino Unido y llegó al F. C. Barcelona en 1912 y permaneció en el club hasta el 30 de agosto de 1923,4? ya como entrenador. En 1913 ayudó a que su anterior equipo, el Crook Town A. F. C., visitara Barcelona y se enfrentara en tres partidos con el Barça. Los encuentros se jugaron el 20, 24 y 27 de abril y se saldaron con una victoria (2-4) para el conjunto inglés y dos empates (1-1 y 2-2). Junto a jugadores como Paulino Alcántara o Romà Forns consiguió como jugador azulgrana los Campeonatos de Cataluña de 1913 y de 1916. Tras el breve paso de Mr. Barrow, en 1917 fue designado como entrenador del Barcelona por el presidente del club, Hans Gamper, y durante las siete temporadas siguientes llevó al equipo catalán a su primera edad de oro, consiguiendo cinco Campeonatos de Cataluña (1919, 1920, 1921, 1922 y 1924) y dos Campeonatos de España (1920 y 1922). En su primer año en el cargo, un grupo de socios pidió su destitución, pero el presidente Gamper lo defendió y lo mantuvo en el puesto. Presentó su dimisión en 1919, pero más tarde volvió a hacerse cargo del equipo. Después de dejar el club en 1923, Greenwell volvió al Barcelona por dos temporadas más en 1931, consiguiendo un sexto Campeonato de Cataluña en 1932. En el Barça de Greenwell destacaron jugadores de la talla de Paulino Alcántara, Emilio Sagi-Barba, Ricardo Zamora, José Samitier, Félix Sesúmaga o Franz Platko. Trayectoria en el Barça: como jugador 1912/1917 - Como entrenador: 1917/23 y 1931/33